Авиакомпания была образована в 1989 году и начала операционную деятельность 1 августа того же года. Первоначально штаб-квартира компании располагалась в Платтсбурге (штат Нью-Йорк)[2][3].

До декабря 2000 года CommutAir работала в рамках партнёрского договора с авиакомпанией US Airways, после отказа US продлять договор CommutAir заключила код-шеринговое соглашение с другим магистральным авиаперевозчиком Continental Airlines. В июля 2001 года авиакомпания объявила о планах по уменьшению своего воздушного флота и сокращению персонала почти наполовину и планах по полной реструктуризации самой компании.

В начале 2002 года CommutAir образовала собственный мини-хаб в Олбани (Нью-Йорк), который к 2004 году выполнял роль транзитного узла для рейсов в города Аллентаун, Гаррисберг, Буффало, Рочестер, Сиракьюс, Барлингтон, Манчестер, Портленд, Бангор, Провиденс, Айслип, Хартфорд/Спрингфилд, Уайт-Плейнз, Оттава и Монреаль. Все рейсы выполнялись на самолётах Raytheon Beech 1900D. Из Международного аэропорта Логан в Бостоне была развёрнута маршрутная сеть в города Ратленд, Уайт-Плейнз, Аллентаун, Барлингтон, Скрентон, Айслип, Саранак-Лейк и Платтсбург. В результате убыточной, в части региональных авиаперевозок, деятельности филиалов Continental Airlines в Олбани и Бостоне вся маршрутная сеть к 2005 году постепенно сместилась в западном направлении.

В январе 2003 года было между CommutAir и Continental Airlines было заключено соглашение об использовании в качестве транзитного узла Международного аэропорта Кливленда Хопкинс, деятельность в рамках данного соглашения началась 16 марта 2003 года открытием регулярных рейсов в города Каламазо (Мичиган) и Элмира (Нью-Йорк). В следующем месяце открылись рейсы ещё в два города и к августу 2003 года CommutAir имела 12 регулярных маршрутов из аэропорта Кливленда. В мае 2007 года авиакомпания объявила о планах переноса своих рейсов из Платтсбурга в Кливленд.

20 мая 2008 года 107 из 118 пилотов CommutAir проголосовали за вступление профсоюза авиакомпании в Ассоциацию пилотов авиакомпаний США (ALPA)[4].

2 июня 2008 года авиакомпания Continental Airlines объявила о планируемом в связи с экономическим кризисом сокращения трёх тысяч рабочих мест и закрытии ряда регулярных пассажирских маршрутов[5]. Через неделю компания объявила об исключении с 3 сентября 2008 года некоторых рейсов CommutAir из своего расписания пассажирских перевозок