Авиакомпания Frontier Flying Service была основана в 1950 году полковником военно-воздушных сил США в отставке Ричардом Макинтайром и в течение долгого периода времени работала в области чартерных и регулярных почтовых перевозок по небольшим населённым пунктам Аляски, при этом перевозки почтовой корреспонденции осуществлялись по долгосрочному контракту с другой авиакомпанией Wien Air Alaska. В 1974 году Frontier Flying Service была приобретена бизнесменом Джоном Гайдуковичем.

В 2005 году произошло слияние двух авиаперевозчиков Frontier Flying Service и Cape Smythe Air Services, объединённая авиакомпания продолжила операционную деятельность под брендом первой компании[2].

Весной 2008 года Frontier Flying Service начала процесс объединения с другой авиакомпанией местного значения Hageland Aviation Services. В настоящее время оба перевозчика работают по отдельным сертификатам эксплуатанта, но под одной торговой маркой (брендом) Frontier Alaska, при этом Frontier Flying Service выполняет рейсы главным образом между средними и крупными аэропортами штата, а Hageland Aviation Services работает на маршрутной сети между малыми, средними и труднодоступными аэропортами штата с одной стороны и точками присутствия Frontier — с другой. Слияние авиакомпаний позволило Frontier Alaska стать крупнейшим по размеру флота и числу регулярных рейсов коммерческим авиаперевозчиков на Аляске.

8 июля 2008 года базирующаяся в Сиэтле магистральная авиакомпания Alaska Airlines объявила о заключении партнёрского договора с Frontier Flying Service, действующей под брендом Frontier Alaska. Данное соглашение вступило в силу осенью того же года.

27 февраля 2009 года авиационный холдинг, в состав которого входит Frontier Flying Service, приобрела конкурирующую на рынке авиаперевозок Аляски авиакомпанию Era Aviation[3].